吉川　武時
2007.6.15

様態の「そう」は形容詞の語幹に付く。（ おいしい → おいしそう ）
出来上がったものは形容動詞となる。（ おいしそうな ）
単独の「ない」は「そう」を付ける前に「さ」を入れて「なさそう」となる。同様に「よい」は「よさそう」となる。

「さ」なし		「さ」入れ
つまらなそう	197,000	つまらなさそう	65,000
つまらなそうな	56,000	つならなさそうな	15,400
もったいなそう	1,220	もったいなさそう	2,910
もったいなそうな	993	もったいなさそうな	1,040

「つまらない」では「さ」なしが多いが、「もったいない」では「さ」入れが多い。 ［2007.6.13　Google 調べ］

問題は「つまらない」「もったいない」のような「～ない」で終わる語である。「つまらない」は動詞「つまる」の否定形と同形であるが、意味はそれとは全く異なる。これは一つの形容詞と考えられる。それで、「つまらない」の様態の形は「つまらなそう」となる。
ところが、「つまらなさそう」と「さ」を入れる形もある。それで「どちらが正しいのか」とか「どちらがよく使われているのか」という質問を受けることがある。これはどちらも使われており、どちらも正しい、と言わざるをえない。
どちらがよく使われているかを調べるには Google を使うのがよい。それで、検索してみた結果が初めに掲げた表である。

先に述べたように「つまらない」は一つの形容詞と考えられるから、「つまらなそう」となるのが規則に適っている。ところが、「～ない」という形を重視して「～なさそう」と言う人もいるわけだ。
使う人の意識の差でどちらの言い方もされるのだ。 また、同じ人でも、どちらを使おうか、迷うことがあるかもしれない。それも、このような理由からである。